سنتز بیس کومارینیل متان‌هاي دارای اتصال آزو با استفاده از مایع یونی [DBU]OAc و در دمای اتاق



نشریه: سال يازدهم - شماره دوم- تابستان 1396 - مقاله 6   صفحات :  137 تا 143



کد مقاله:
JCST-2016-08-19-1673

مولفین:
لیلا زارع‌فکری: دانشگاه پیام نور - گروه شیمی
محمد نیک پسند: دانشگاه آزاد اسلامی واحد رشت - گروه شیمی، دانشکده علوم پایه


چکیده مقاله:

در اين پژوهش، یک روش ساده، جدید، موثر و دوست‌دار محیط‌زیست برای تهيه بیس کومارینیل متان‌های دارای اتصال آزو ارائه شده است. این واکنش، طی حمله هسته دوستی دو هم ارز از 4-هیدروکسی کومارین با یک هم ارز از آلدهیدهای مصنوعي دارای اتصال آزو انجام شد. این واکنش‌ها در مایع یونی10،9،8،7،6،4،3،2-اکتا هیدروپیریمیدو]2،1-[a ازپین-1-اوم استات ([DBU]OAc) و طی هم زدن در دمای اتاق انجام شد. همه این واکنش‌ها در غیاب حلال، با بازده بالا و زمان واکنش کم، انجام شد. همچنین، مایع یونی مورد نظر، قابل بازیافت مجدد بوده و تا چندین بار، بدون کاهش فعالیت، مورد استفاده قرار گرفت. از مزایای دیگر این کار پژوهشی، شرایط ملایم انجام واکنش و سادگی روند جداسازی محصول است. در این کار تحقیقاتی، ده مشتق از بیس کومارینیل متان‌های دارای اتصال آزو سنتز شد. ساختار همه ترکیبات با طیف‌سنجیFT-IR ،1HNMR ،13CNMR و آنالیز عنصری تعیین شد.


Article's English abstract:

An environmentally benign, effective, new and simple protocol for the synthesis of azo-Linked bis coumarinyl methanes by a nucleophilic addition reaction of synthesized aldehyde and two equivalents of 4-hydroxy coumarins in the presence of 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-1-ium acetate ([DBU]OAc) as a ionic liquid under stirring in room temperature was reported. All reactions are performed in the absence of solvent in high to excellent yield during short reaction times. Further, the ionic liquid can be reused and recovered for several times without loss of activity. This work consistently has the other advantages such as mild reaction condition and simple work-up procedures. There are ten derivatives of azo-linked bis coumarinyl methanes were synthetized. All of synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.


کلید واژگان:
کومارین، واکنش هسته دوستی، مایع یونی، دمای اتاق.

English Keywords:
Coumarin, Nucleophilic reaction, Ionic liquid, Room temperature.

منابع:
16. ع. مرادي روفچاهي، م. ر. يزدانبخش، سنتز جفت شونده‌های انولی 6- هالو-4- هیدروکسی-2-کینولون و مواد رنگزاي آزوی جدید برپایه آنها، نشريه علمي پژوهشي علوم و فناوري رنگ، (1389)4، 90-83.

English References:
1. Y. Zhou, T. Kijima, S. Kuwahara, M. Watanabe, T. Izumi, Synthesis of ethyl 5-cyano-6-hydroxy-2-methyl-4-(1-naphthyl)-nicotinate. Tetrahedron Lett. 49 (2008) 3757-3761. 2. R. O. Kennedy, R. D. Zhorenes, Coumarins: Biology, Applications and Mode of Action; John Wiley and Sons: Chichester, (1997). 3. M. Zabradnik, The Production and Application of Fluorescent Brightening Agents; John Wiley and Sons: New York, (1992). 4. R. D. H. Murray, J. Mendez, S. A. Brown, The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry and Biochemistry; John Wiley and Sons: New York, (1982). 5. S. A. Rodroguez, M. A. Nazareno, M. T. Baumgartner, Effect of different C3-aryl substituents on the antioxidant activity of 4-hydroxycoumarin derivatives. Bioorg. Med. Chem. 19 (2011) 6233-6238. 6. J. Jung, J. Lee, S. Oh, J. Leed, O. Park, Synthesis and antitumor activity of 4-hydroxycoumarin derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 5527-5531. 7. M. Khoobi, L. Mamania, F. Rezazadeh, Z. Zareieb, A. Foroumadi, A. Ramazani, A. Shafiee, One-pot synthesis of 4H-benzo[b]pyrans and dihydropyrano[c]chromenes using inorganic–organic hybrid magnetic nanocatalyst in water. J. Mol. Catal. A: Chem. 359 (2012) 74-80. 8. M. R. Yazdanbakhsh, H. Yousefi, M. Mamaghani, E. O. Moradi, M. Rassa, H. Pouramir, M. Bagheri, Synthesis, spectral characterization and antimicrobial activity of some new azo dyes derived from 4,6-dihydroxypyrimidine. J. Mol. Liq. 169 (2012) 21-26. 9. M. Kidwai, V. Bansal, P. Mothsra, S. K. Saxena, R. Somvanshi, S. P. Dey, T. Singh, Molecular iodine: A versatile catalyst for the synthesis of bis(4-hydroxycoumarin) methanes in water. J. Mol. Catal. A: Chem. 268) 2007(76-81. 10. K. Mohammed Khan, S. Iqbal, M. A. Lodhi, G. M. Maharvi, Z. Ullah, M. I. Choudhary, A. Rahman, S. Perveen, Biscoumarin: new class of urease inhibitors; economical synthesis and activity. Bioorg. Med. Chem. 12 (2004) 1963-1968. 11. J. M. Khurana, S. Kumar, Tetrabutylammonium bromide (TBAB): a neutral and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free conditions. Tetrahedron Lett. 50 (2009) 4125-4127. 12. I. Kostova, G. Momekov, M. Zaharieva, M. Karaivanova, Cytotoxic activity of new lanthanum (III) complexes of bis-coumarins. Eur. J. Med. Chem. 40 (2005) 542-551 13. R. Karimian, F. Piri, A. A. Safari, S. J. Davarpanah, One-pot and chemoselective synthesis of bis(4-hydroxycoumarin) derivatives catalyzed by nano silica chloride. J. Nanostruct. Chem. 3 (2013) 52-57. 14. Kh. Tabatabaeian, H. Heidari, A. Khorshidi, M. Mamaghani, N. O. Mahmoodi, Synthesis of biscoumarin derivatives by the reaction of aldehydes and 4-hydroxycoumarin using ruthenium(III) chloride hydrate as a versatile homogeneous catalyst. J. Serb. Chem. Soc. 77 (2012) 407–413. 15. A. Mohammadi, M. R. Yazdanbakhsh, N. Mahmoodi, Synthesis and Characterization of Some Novel Linear Azo-Azomethine Compounds Based on 1-Bromo, 4-[4-(4-Nitrophenylazo) Phenoxy] Butane. Prog. Color Colorants Coat. 5 (2012) 23-33. 17. P. Walden, Molecular weights and electrical conductivity of several fused salts. Bull. Acad. Imper. Sci. St. Petersburg. (1914) 405-422. 18. N. V. Plechkova, K. R. Seddon, Applications of ionic liquids in the chemical industry Chem. Rev. 37 (2008) 123-150. 19. P. A. Z. Suarez, J. Dupont, Synthesis and physical-chemical properties of ionic liquids based on 1- n-butyl-3-methylimidazolium cation. J. Chim. Phys. 95 (1998) 1626-1639. 20. D. J. Adams, P. Dyson, S. T. Taverner, Chemistry in Alternative Reaction Media, John Wiley & Sons Ltd, (2004). 21. M. J. Earle, K. R. Seddon, Ionic liquids. Green solvents for the future. Pure Appl. Chem. 72 (2000) 1391-1398. 22. V. I. Parvulescu, C. Hardacre, Catalysis in ionic liquids. Chem. Rev. 107 (2007) 2615-2662. 23. M. Nikpassand, M. Mamaghani, F. Shirini K. Tabatabaeian, A convenient ultrasound-promoted regioselective synthesis of fused polycyclic 4-aryl-3-methyl-4, 7-dihydro-1H-pyrazolo [3, 4-b] pyridines. Ultrason. Sonochem. 17 (2010) 301-304. 24. M. Nikpassand, L. Zare M. Saberi, Ultrasound-assisted L-proline catalyzed synthesis of novel derivatives of azo-linked dihydropyridines. Monatsh. Chem. 143 (2012) 289-293. 25. M. Nikpassand, M.; Zare Fekri, L.; Farokhian, P. Synthesis of Novel Derivatives of Benzoxazole in Bis-Ionic Liquid [BDBDIm] Br. Synth. Commun. 45 (2015) 2303-2310. 26. L. Zare Fekri, M. Nikpassand, K. Hassanpour, K. Green aqueous synthesis of mono, bis and trisdihydropyridines using nano Fe3O4 under ultrasound irradiation. Curr. Org. Chem. 12 (2015) 76-79.



فایل مقاله
تعداد بازدید: 435
تعداد دریافت فایل مقاله : 10

ورود به سامانه نشریه
شناسنامه ی نشریه
صاحب امتياز:
موسسه پژوهشي
علوم و فناوري رنگ و پوشش
مدير مسوول:
پروفسور زهرا رنجبر
سردبير:
پروفسور زهرا رنجبر
مدير اجرايي:
دکتر فرهاد عامري
شاپا چاپي:
8779 - 1735
شاپا الکترونيکي:
2169 - 2383
دسترسی سریع
آخرین شماره های نشریه
آمارهای وبگاه
تعداد بازدید:436

کاربران حاضر:21