سنتز تعدادی از مواد رنگزای آزوی جدید مشتق شده از 6، 8- دی کلرو- 4- هیدروکسی کینولین -2 (H1)- اُن: تعیین ساختار، حلال‌پوشی و خواص طيف‌سنجي



نشریه: سال يازدهم - شماره سوم- پاييز 1396 - مقاله 5   صفحات :  203 تا 213



کد مقاله:
JCST-03-11-2016-1685

مولفین:
عنایت اله مرادی روفچاهی: دانشگاه آزاد اسلامی واحد لاهیجان - گروه شیمی، دانشکده علوم پايه


چکیده مقاله:

6، 8- دی کلرو-4-هیدروکسی کینولین-2(H1)-اُن (2) از واکنش حلقه‌زایی تراکمی گـرمایی N، N´- بیـس (2، 4- دی کلروفنیل) مالونامید (1) در پلی فسفـریک اسید در گستره دمایی C°150-140 با بازده مناسب تهیه شد. سپس این ترکیب به عنوان جفت شونده انولی با نمک‌های دی‌آزونیوم با یک سری از آمین‌های آروماتیک جفت و مواد رنگزای آزویی (3)- (9) سنتز شدند. تعیین ساختار ترکیبات حاصل با استفاده از روش‌های طیف‌سنجی FT-IR، 1H NMR و UV-vis انجام گرفت. اثرات شش حـلال آلی (استیک اسید، اتانل، کلروفرم، استونیتریل، دی متیل فـرمامید و دی متیل سولفـوکسید)، pH و استخلاف‌های اجزاي دی آزوته شونده روی طول موج جذبی مواد رنگزای تهیه شده مورد بحث و بررسی قرار گرفتند.


Article's English abstract:

6, 8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one (2) was prepared by thermal cyclocondensation reaction of N, Nʹ-bis (2,4-dichlorophenyl)malonamide (1) at 140-150°C in polyphosphoric acid in a satisfactory yield. This compound as an enol type coupling component was then coupled with diazonium salts of some aromatic amines to synthesis of azo dyes (3)-(9). The structures of the compounds were elucidated using spectral methods FT-IR, 1H NMR and UV-vis. The effects of six organic solvents (acetic acid, ethanol, chloroform, acetonitrile, dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide), pH and substituents of the diazotizing components on the maximum absorption wavelength of the colorants were discussed and evaluated.


کلید واژگان:
هیدروکسی کینولون، مواد رنگزای آزو، حلالپوشی، اسيد پلی فسفریک.

English Keywords:
Hydroxyl quinolone, Azo dyes, Solvatochromism, Polyphosphoric acid.

منابع:
2. ك. قرنجيگ، ف. عامري، ف.س. دادرس، ع. خسروي، سنتز و كاربرد ماده رنگزاي ديسپرس 3-(6-((4-اتيل2-هيدروكسي اتيل)آمينو)فنيل) دي آزينيل)-1، 3-دي‌اكسو- H1-بنزو [de] ايزوكوئينولين-2- (H 3)ايل) پروپانوئيك اسيد. نشريه علمي پژوهشي علوم و فناوري رنگ. (1388)3، 266-257. 5. م. دودانگه، ك. قرنجيگ، م. محمديان، م. صادقي كياخاني، سنتز، شناسایی و بررسی خواص ماده رنگزای دیسپرس جدید بر پایه آزو با قابلیت حذف شدن در محیط قلیایی، بر روي الیاف پلی‌استر رنگرزی شده. پروپانوئيك اسيد. نشريه علمي پژوهشي علوم و فناوري رنگ. (1391)6، 58-51. 10. آ. يحيي‌زاده، ح. يوسفي، ز. نژاد مهدي‌پور، سنتز، شناسایی طیفی و فعالیت ضدمیکروبی رنگزاهای هتاریل‌آزوایندول جدید از برخی مشتقات 2-آمینوبنزوتیازول. نشريه علمي پژوهشي علوم و فناوري رنگ. (1394)9، 133-125. 23. ع. مرادي روفچاهي، م. ر. يزدانبخش، سنتز جفت شونده‌های انولی 6- هالو-4- هیدروکسی-2-کینولون و مواد رنگزاي آزوی جدید برپایه آنها. نشريه علمي پژوهشي علوم و فناوري رنگ. (1389)4، 90-83.

English References:
1. G. R. Chatwal, Synthetic Dyes. A to Z Printers. Daryaganj, Himalaya Publishing House. New Delhi-1100002, 2009, 4.2. 3. J. Shore, Colorants and auxiliaries: Organic chemistry and application properties. Second ed. Society of Dyers and Colourists, 2002. 4. A. S. Freeman, A. T. Peters, Colorants for non-textile applications. Elsevier Science B.V. Sara Burgerhartstraat, 1000 AE Amsterdam, the Netherlands, 2000. 6. R. Price,: The chemistry of metal complex dyestuffs. In: The chemistry of synthetic dyes, Venkataraman, K. (ed.), Vol. III, pp. 303-383. New York, London: Academic Press 1970. 7. R. L. M. Allen, Colour chemistry. 46-52. London: Nelson 1971. 8. P. F. Gordon, P. Gregory, Organic chemistry in Colour. Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1983. 9. H. F. Rizk, S.A. Ibrahim, M. A. El-Borai, Synthesis, fastness properties, color assessment and antimicrobial activity of some azo reactive dyes having pyrazole moiety. Dyes Pigm. 122(2015), 86-92. 11. O. R. Fennema, Food Chemistry, Marcel Dekker Inc. New York, 3rd edition, 1996, 706-714. 12. R. N. Shreve, R. B. Bennet, Studies in Azo Dyes. II. Preparation and bacteriostatic properties of azo derivatives of 8-quinolinol1a, b, c. J. Am. Chem. Soc. 65 (1943), 2243–2245. 13. B. K. Patel, J. M. Pandya, Co-ordination polymers of 1, 3 – Bis (8-hydroxy-5-quinolinylmethyleneoxy) phenylene (BHQP). Ultra Sci. Phys. Sci. 15 (2003), 373–376 (Absrtact). 14. A. K. A. Hadi, Medium effect on pK values of some 8-hydroxyquinoline azo dyes. Pol. J. Chem. 68(1994), 803–806. 15. G. A. Ghanadzadeh, M. Moghadam, M. S. Zakerhamidi, E. Moradi, Solvatochromism, tautomerism and dichroism of some azoquinoline dyes in liquids and liquid crystals. Dyes Pigm. 92 (2012), 1320–1330. 16. A. Ghanadzadeh Gilani, E. Moradi, S. Binay, M. Moghadam, Tautomeric behavior of some azoquinoline dyes in liquid and liquid crystalline media. Spectrochimica Acta Part A. 87 (2012) 112– 118. 17. T. Tanabe, N. Ishikawa, Preparation of 5, 6, 7, 8-tetrafluoro-2, 4-quinolinediol and some azo colors derived therefrom. Nippon. Kagaku Kaishi. 7 (1972) 1255-1258. 18. T. Clark, Handbook of textile and industrial dyeing, Sawston, first Ed., Woodhead Publishing Limited, Cambridge CB22 3HJ, UK, 2011. 19. U. Buhler, Hydroxy quinolone monoazo dyestuffs, their preparation and use.US Patent no. 5760197, 1998. 20. K. Hunger, Industrial dyes: chemistry, properties, applications. Wiley-VCH, Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2003, 97. 21. E. O. Moradi Rufchahi, Synthesis of 6-chloro and 6-fluoro-4-hydroxyl-2-quinolone and their azo disperse dyes. Chin. Chem. Lett. 21(2010) 542-546. 22. E. O. Moradi Rufchahi, H. Pouramir, M.R. Yazdanbakhsh , H. Yousefi , M. Bagheri , M. Rassa, Novel azo dyes derived from 8-methyl-4-hydroxyl-2-quinolone: Synthesis, UV–vis studies and biological activity. Chin. Chem. Lett. 24 (2013) 425–428. 24. E. O. Moradi Rufchahi, A. Ghanadzadeh Gilani, Synthesis, characterization and spectroscopic properties of some new azo disperse dyes derived from 4-hydroxybenzo[h]quinolin-2-(1H)-one as a new synthesized enol type coupling component. Dyes Pigm. 95 (2012) 632-638. 25. E. O. Moradi Rufchahi, A. Ghanadzadeh, A study of solvatochromism in diazonium coupling products of 6-flouro 4-hydroxyl-2-quinolone. J. Mol. Liq. 160 (2011) 160-165. 26. E. O. Moradi Rufchahi, A. Ghanadzadeh Gilani, V. Taghvaei, R. Karimi, N. Ramezanzade, Synthesis, structural elucidation, solvatochromism and spectroscopic properties of some azo dyes derived from 6-chloro-4- hydroxyquinoline-2(1H)-one. J. Mol. Struc.1108 (2016) 623-630. 27. C. Cooper, Organic chemist’s desk reference, Second Ed., CRC Press, Taylor and Francis Group, 2011, 243. 28. T. Kappe, A. S. Karem, W. Stadlbauer, Synthesis of benzo-halogenated 4-hydroxy-2(1H) quinolones. J. Heterocyclic Chem. 25(1988) 857-861. 29. Su-J. Park, J-Ch. Lee, K-I. Lee, A facile synthesis of 4-hydroxycoumarin and 4-hydroxy-2-quinolone. Bull. Korean Chem. Soc. 28 (2007) 1203-1205. 30. Yi-F. Chen, Yi-C. Lin, S. L. Morris-Natschke, Ch-F. Wei, T-Ch. Shen, H-Y. Lin, M-Hu. Hsu, Li-Ch. Chou, Y. Zhao, Sh-Ch. Kuo, K-H. Lee, Li-J. Huang, Synthesis and SAR studies of novel 6, 7, 8-substituted 4-substituted benzyloxyquinolin-2(1H)-one derivatives for anticancer activity. British J. Pharmacology 172 (2015), 1195–1221. 31. C. H. Yoder, R. C. Barth, W. M. Richter, F. A. Snavely, A nuclear magnetic resonance study of some nitrogen-15 substituted azo heterocycles. J. Org. Chem. 37 (1972) 4121-4123. 32. G. J. Lestina, T. H. Regan, Determination of the azo-hydrazono tautomerism of some 2- pyrazolin-5-one dyes by means of nuclear magnetic resonance spectroscopy and 15N-labeled compounds. J. Org. Chem. 34(1969), 1685-1686.



فایل مقاله
تعداد بازدید: 1976
تعداد دریافت فایل مقاله : 15

ورود به سامانه نشریه
شناسنامه ی نشریه
صاحب امتياز:
موسسه پژوهشي
علوم و فناوري رنگ و پوشش
مدير مسوول:
پروفسور زهرا رنجبر
سردبير:
پروفسور زهرا رنجبر
مدير اجرايي:
دکتر فرهاد عامري
شاپا چاپي:
8779 - 1735
شاپا الکترونيکي:
2169 - 2383
دسترسی سریع
آخرین شماره های نشریه
آمارهای وبگاه
تعداد بازدید:1,977

کاربران حاضر:38